Fatty acids linked with dyes and corrosion inhibitors

Westfaelische Wilhelms-Universitaet, Corrensstr. 40, D-48149 Münster, Germany

Abstract

4-Hydroxy- and 4,4′-dihydroxyazobenzene have been linked to methyl oleate by hydroxylation with singulett oxygen and Mitsunobu-reaction. The oleate-dye conjugates exhibit low critical micelle concentrations (10-5 to 10-7mol/l), a large reduction of the surface tension (29 to 31mN/m at cmc) and can dye a nonpolar fiber from aqueous solution. Reaction of methyl epoxystearate and -undecanoate with imidazole, mercaptobenzothiazole and triazole affords fatty acid, corrosion inhibitor conjugates. In an electrochemical test by cyclovoltammetry these conjugates exhibit a better inhibiting efficacy than mixtures of the components.

Résumé

L’action de l’oléate de méthyle avec le 4-hydroxy et le 4,4’-dihydroxyazobenzène lors d’une réaction d’hydroxylation en présence d’oxygène singulet et par la réaction de Mitsunobu permet d’obtenir de nouvelles espèces contenant une partie de type oléate et une autre responsable de la couleur. Les composés présentent des concentrations micellaires critiques faibles (10 - 5 à 10 - 7 mol/l), une réduction importante de la tension de surface (de 29 à 31 mN/m pour un cmc donné) et peuvent teindre une fibre apolaire dans une solution aqueuse. Méthylépoxystéarate et -undecanoate peuvent réagir avec l’imidazole, le mercaptobenzothiazole et le triazole pour donner un composé constitué de deux parties : l’une de type acide gras, l’autre de type inhibiteur de corrosion. Une analyse électrochimique par voltamétrie cyclique a permis de montrer que ces molécules avaient une activité inhibitrice plus grande que les mélanges des réactifs.