Antioxidants based on fatty acids

Westfaelische Wilhelms-Universitaet, Corrensstr. 40, D-48149 Muenster, Germany

Abstract

Autoxidation is the cause for deterioration of organic materials. Many commercial products react with atmospheric oxygen under loss of quality. To retard unwanted oxidative damage and to prolong the useful life of the substrates, antioxidants are used to protect the organic matter. We linked phenolic compounds with fatty acids to obtain fatty acid conjugates with antioxidative action. The conjugates have a similar constitution like hindered phenols e.g. tert.-butyl-hydroxy-anisole (BHA) and show good antioxidative action in the Rancimat-test. Ascorbic acid is an antioxidant and a strong reducing agent. Its action is based on a ketoene-diol structure. We were able to insert an analogous structure into a fatty acid chain. The products we obtained have similar oxidation potentials as ascorbic acid

Résumé

L’auto-oxydation est la cause de la dégradation des substrats organiques. Beaucoup de produits commerciaux réagissent avec l’oxygène de l’atmosphère, ce qui se traduit par une diminution de leur qualité. Pour retarder l’action dégradante de l’oxygène et préserver la structure des produits, l’emploi d’antioxydants pour protéger la matière organique est très répandu. Nous avons associé des composés phénoliques avec des acides gras afin d’obtenir de nouveaux acides gras « conjugués » ayant une action antioxydante. Ceux-ci ont une structure similaire au tertio-butyl-hydroxyanisol (BHA) et présentent une très grande activité antioxydante comme dans le cas du test Rancimat. L’acide ascorbique est un antioxydant et un agent réducteur très puissant. La structure céto-ène-diole est responsable de cette activité. Nous avons pu insérer une structure analogue dans une chaîne d’acide gras. Les produits que nous avons ansi obtenus ont une propriété oxydante semblable à celle de l’acide ascorbique.