Syntheses of surfactants from oleochemical epoxides

Federal Centre for Cereal, Potato and Lipid Research (BAGKF), Institute for Biochemistry and Technology of Lipids, H.P. Kaufmann-Institute, Piusallee 68, D-48147 Münster, Germany

Abstract

Sugar-based surfactants were obtained in good yields (up to 100%) under mild conditions (70°C, methanol or mixtures of methanol and water) by ring-opening of terminal epoxides with aminopolyols, derived from glucose. Reaction of N-methyl glucamine with epoxides from even-numbered C4-C18 alpha-olefins or from terminal unsaturated fatty acid methyl esters leads to linear products, while corresponding reactions with N-dodecyl glucamine or glucamine yield surfactants with different Y-structures. Products obtained by conversion of omega-epoxy fatty acid methyl esters were saponificated with NaOH or hydrolyzed enzymatically to sodium salts or free acids respectively, which are amphoteric surfactants. Studies of the surfactants at different pH-values demonstrate different surface active properties in aqueous solutions. Critical micelle concentrations (c.m.c.) in a range between 2 and 500mg/l and surface tensions of 25-40mN/m were measured for several of the synthesized sugar-based surfactants. The ring-opening products are rather poor foamers, whereas some of the corresponding hydrobromides show good foaming properties.

Résumé

Des surfactants d’hydrates de carbone peuvent être obtenus avec un bon rendement (jusqu’à 100%) dans des conditions douces (à 70°C, dans du méthanol ou dans un mélange de méthanol et d’eau) par des réactions des époxydes avec des polyhydroxyalcoylamines. Des réactions de N-méthylglucamine avec des oxydes d’alcoylènes supérieurs terminaux (C4-C18) ou des oxydes d’esters méthyliques d’acides gras à terminaisons insaturées amènent aux produits linéaires, tandis que des réactions avec de la N-dodécylglucamine ou de la glucamine amènent aux surfactants avec des structures en Y différentes. Les produits des réactions d’oxydes d’esters méthyliques d’acides gras à terminaisons insaturées subissent une saponification avec l’hydroxyde de sodium ou une hydrolyse enzymatique, ainsi on obtient respectivement des sels de sodium ou des acides, qui donnent des tensioactifs amphotères. L’étude des surfactants à différentes valeurs de pH montrent des propriétés tensioactives variées dans des solutions aqueuses. Pour quelques surfactants d’hydrates de carbone on trouve des petites c.m.c. (2-500 mg/l) et des tensions superficielles de 25-40 mN/m. Tandis que les produits de réactions des époxydes ont des pouvoirs moussants plutôt modérés, quelques bromohydrates correspondants ont de bonnes propriétés moussantes.