Research Article

Incorporation of capric acid in pumpkin seed oil by sn-1,3 regioselective lipase-catalyzed acidolysis

Incorporation d’acide caprique dans de l’huile de pépin de citrouille par acidolyse catalysée par une lipase sn-1,3 régiosélective

¹ Instituto Superior de Engenharia, Universidade do Algarve, Campus da Penha, 8005-139 Faro, Portugal
² Center for Mediterranean Bioresources and Food (MeditBio), Universidade do Algarve, Campus de Gambelas, 8005-139 Faro, Portugal

^* Corresponding author: pcabral@ualg.pt

Received: 28 July 2017
Accepted: 21 December 2017

Abstract

Structured lipids (SLs) are novel triacylglycerols obtained by changing the native fatty acid (FA) profiles or by the incorporation of a new desired FA in the acylglycerol backbone. These modified fats present important medical and functional properties for food applications. This work aimed to synthetize a MLM-type SL, which consists of triacylglycerols containing a medium-chain FA (M) at sn-1,3 positions and a long-chain FA (L) at sn-2 position, by acidolysis of pumpkin seed oil with capric acid, catalyzed by a commercial lipase preparation from Thermomyces lanuginosa (Lipozyme TL IM). Reactions were performed at 45 °C, in solvent-free media, at 1:2 molar ratio (pumpkin seed oil:capric acid) and a fixed amount of immobilized lipase of 5%, 10%, 15% or 20%. Incorporations of C10:0 increased with time up to 31 h (29.9 ± 0.7 mol-%) when 5% lipase load was used. Significant differences were only observed between the results obtained with 5 and 20% of biocatalyst load. The subsequent experiment was carried out with 5% lipase load, at 45 °C, 1:2 molar ratio and in the presence of n-hexane. The results showed slightly higher incorporation yields in the presence of solvent, namely at 48 h-reaction (34.7 ± 1.0 mol-%). However, since the structured lipids are to be used in food products, together with environmental and economic concerns, solvent-free systems are preferred. In this study, the synthesis of a MLM-type SL from pumpkin seed oil for food uses was well succeeded.

Résumé

Les lipides structurés sont de nouveaux triacylglycérols obtenus en changeant les profils des acides gras (AG) natifs ou par l’incorporation de nouveaux AG souhaités dans le squelette glycérol. Ces graisses modifiées présentent des propriétés médicales et fonctionnelles importantes pour des applications alimentaires. Ce travail vise à synthétiser un lipide structuré de type MLM, qui consiste en des triacylglycérols contenant un AG à chaîne moyenne (M) en positions sn-1,3 et un acide gras à chaîne longue (L) en position sn-2, par acidolyse de l’huile de graine de citrouille avec l’acide caprique, catalysée par une préparation commerciale de lipase de Thermomyces lanuginosa (Lipozyme TL IM). Les réactions ont été effectuées à 45 °C, sans solvant, avec un rapport molaire de 1:2 (huile de graines de citrouille: acide caprique) et une quantité fixe de lipase immobilisée de 5 %, 10 %, 15 % ou 20 %. Avec une charge en lipase de 5 %, l’incorporation du C10:0 a augmenté avec le temps jusqu’à 31 h (29,9 ± 0,7 mol %). Des différences significatives ont été observées seulement entre les résultats obtenus avec 5 et 20 % de charge en biocatalyseur. L’expérience suivante a été réalisée avec une charge en lipase de 5 %, à 45 °C, un rapport molaire 1:2 et en présence de n-hexane. Les résultats ont montré des rendements d’incorporation légèrement supérieurs en présence de solvant, à savoir 34,7 ± 1,0 mol% après 48 h de réaction. Cependant, étant donné que les lipides structurés doivent être utilisés dans les produits alimentaires, mais également pour des préoccupations environnementales et économiques, les systèmes sans solvant sont à privilégier. Dans cette étude, la synthèse d’un lipide structuré à visée alimentaire de type MLM à partir d’huile de graines de citrouille a été réalisée avec succès.