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Table 3

Solvent-screening results for self-metathesis reactions of oleic acid (1)[a].

Entry Solvent Conv. 2 (%)[e] 2, E/Z[e] 3 (%)[e]
(%)[d]

1 DMC[b] 91 57 4/1 58
2 Ethanol 68 24 3/1 23
3 1-Propanol 74 48 3/1 47
4 1-Butanol 91 67 4/1 59
5 2-Butanol 90 66 4/1 65
6 Iso-butanol 90 60 4/1 63
7 Iso-hexane 89 61 4/1 61
8 Chloroform 90 50 4/1 57
9 DCM[c] 94 75 11/1 65
[a]

Reaction conditions: 1 (20 mmol), C1 (0.1 mol%), solvent, ultrasound, 1 h.

[b]

DMC: dimethyl carbonate. Reaction time: 5 h.

[c]

DCM: dichloromethane.

[d]

Substrate conversion was determined by GC, with pentadecanoic acid as the internal reference.

[e]

Yields were determined after purification by flash chromatography on silica gel.

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