Research Article

Analysis of linoleoyl and oleoyl macrogolglycerides by high performance liquid chromatography coupled to the atmospheric pressure photoionization mass spectrometry

Analyse des macrogolglycérides de linoléoyle et d’oléoyle par chromatographie liquide à haute performance couplée à la spectrométrie de masse par photoionisation à pression atmosphérique

¹ U-Psud, Univ. Paris-Saclay, Lip(Sys) Chimie Analytique Pharmaceutique, EA7357, UFR-Pharmacy, Châtenay-Malabry, France
² SAMM, UMS IPSIT, Université Paris Sud, Université Paris-Saclay, Chatenay-Malabry, France

^* Correspondence: kemelkamilia@icloud.com

Received: 28 November 2019
Accepted: 2 April 2020

Abstract

Linoleoyl macrogolglyceride (LM) and oleoyl macrogolglyceride (OM) are pharmaceutical ingredients, obtained from corn and apricot kernel oils respectively. This study aims to know the detailed chemical composition of LM and OM, in order to understand their roles in pharmaceutical formulations. These two products were analyzed by non-aqueous reversed phase high-performance liquid chromatography (NARP-HPLC), using Vintage Series KR C18 column (250 × 4.6 mm, 5 µm) and non-aqueous acetonitrile/acetone mixture as mobile phase. The ionization source used was atmospheric pressure photoionization (APPI) and the analyzer was LTQ-Orbitrap^® (hybrid analyzer: double linear ion trap coupled to a Fourier transform orbital trap). LM and OM consist of complex mixtures, constituted of mono-(MG), di-(DG) and triglycerides (TG) and mono-(MPEGE) and di PEG-6 esters (DPEGE) of linoleic acid (18:2) for LM and of oleic acid (18:1) for OM. NARP-HPLC-APPI method allowed the separation and the identification of the glyceride classes (MGs, DGs and TGs) and the PEG esters of different chain lengths (PEG-chain lengths of fatty acid moieties and number of units of ethylene oxide), at the same time and in one single run, for both products LM and OM. The comparative study between LM and OM showed that, a higher presence of linoleic esters for LM, and a higher presence of oleic esters for OM.

Résumé

Les macrogolglycérides de linoléoyle (LM) et oléoyle (OM) sont des ingrédients pharmaceutiques, obtenus respectivement à partir d’huiles de maïs et de noyaux d’abricot. Cette étude vise à connaître la composition chimique détaillée des LM et OM, afin de comprendre leur rôle dans les formulations pharmaceutiques. Ces deux produits ont été analysés par chromatographie liquide haute performance en phase inverse non aqueuse (NARP-HPLC), en utilisant une colonne KR C18 de la série Vintage (250 × 4,6 mm, 5 µm) et un mélange acétonitrile/acétone non aqueux comme phase mobile. La source d’ionisation utilisée était la photoionisation à la pression atmosphérique (APPI) et l’analyseur était le LTQ-Orbitrap^® (analyseur hybride : double piège à ions linéaire couplé à un piège à mouvement orbital utilisant la transformée de Fourier). LM et OM sont des mélanges complexes, constitués de mono-(MG), di-(DG) et triglycérides (TG) et de mono-(MPEGE) et di esters de PEG-6 (DPEGE) d’acide linoléique (18:2) pour LM et d’acide oléique (18:1) pour OM. La méthode NARP-HPLC-APPI a permis la séparation et l’identification des classes de glycérides (MG, DG et TG) et des esters de PEG de différentes longueurs de chaîne (PEG-chaînes d’acide gras et nombre d’unités d’oxyde d’éthylène), simultanément et en un seul passage, pour les deux produits LM et OM. L’étude comparative entre LM et OM a montré qu’il y avait une plus d’esters linoléiques pour LM et plus d’esters oléiques pour OM.