Review

Solvent solutions: comparing extraction methods for edible oils and proteins in a changing regulatory landscape. Part 1: Physical-properties^☆

¹ Terres Inovia, 11 rue G. Monge, 33610 Canéjan, France
² PPM, Berliner Chaussee 66, 39114 Magdeburg, Germany

^* Corresponding author: p.carre@terresinovia

Received: 23 September 2024
Accepted: 28 October 2024

Abstract

In the context of potential regulatory changes, this study compares the properties of various solvents for the extraction of edible oils. The solvents considered are hexane isomers, alcohols, ketones, ethyl acetate, dichloromethane and 2-methyloxolane. The study presents a detailed table of physical properties for each solvent, including boiling point, density, vapour pressure, flash point and miscibility with water. It also addresses chemical stability, reactivity and potential interactions of these solvents with oilseeds. Particular attention is given to solvent-substrate interactions measured by Hansen solubility parameter. Normal hexane and its isomers show high affinity for neutral lipids, a lesser one for polar lipids and fair selectivity for non-lipids. Due to their hydroxyl group, alcohols (methanol, ethanol, isopropanol) exhibit only a modest affinity for non-polar lipids, though this affinity increases with the number of carbon atoms in the alcohol molecule. They demonstrate a higher efficacy in extracting polar lipids; however, this extraction process also extends to numerous non-lipidic molecules. Ketones (acetone, MEK) offer a balance, with theoretically good affinity for both polar and non-polar lipids, although in practice they do not dissolve phospholipids. Ethyl acetate shows good solvent power for various lipids, its ester group being found in most of lipid molecules. Dichloromethane is a good solvent for lipids in general but raises potential safety concerns. 2-Methyloxolane is noted for its ability to efficiently extract both polar and non-polar lipids, offering a potential compromise between hexane-like and more polar solvents however, it is potentially hindered by its price and its limited availability.

Résumé

Dans le contexte d’une évolution potentielle de la réglementation, cette étude compare les propriétés de divers solvants dans le cadre de l’extraction des huiles alimentaires. Les solvants pris en compte sont les isomères de l’hexane, les alcools, les cétones, l’acétate d’éthyle, le dichlorométhane et le 2-méthyloxolane. L’étude présente un tableau détaillé des propriétés physiques de chaque solvant, comprenant le point d’ébullition, la densité, la pression de vapeur, le point d’éclair et la miscibilité avec l’eau. Elle aborde également la stabilité chimique, la réactivité et les interactions potentielles de ces solvants avec les matières oléagineuses. Une attention particulière est portée aux interactions solvant-lipides mesurée par les paramètres de solubilité de Hansen. Le n-hexane et ses isomères montrent une forte affinité pour les lipides apolaires, une moindre capacité envers les lipides polaires et une bonne sélectivité pour les non-lipides. En raison de leur groupe hydroxyle, les alcools (méthanol, éthanol, isopropanol) montrent une faible affinité pour les lipides apolaires quoique celle-ci augmente avec leur nombre de carbones. Ils démontrent une meilleure efficacité dans l’extraction des lipides polaires qui s’accompagne d’une propension à extraire de nombreuses molécules non-lipidiques. Les cétones (acétone, MEK) offrent un équilibre, avec théoriquement une bonne affinité pour les lipides polaires et non polaires quoi qu’en pratique ils ne dissolvent pas les phospholipides. L’acétate d’éthyle montre un bon pouvoir solvant pour divers lipides, son groupe ester étant commun à de nombreux lipides. Le dichlorométhane est un bon solvant les lipides en général, mais il soulève des préoccupations potentielles en matière de sécurité. Le 2-méthyloxolane est remarqué pour sa capacité à extraire efficacement les lipides polaires et non polaires, toutefois il est potentiellement handicapé par son prix et sa disponibilité limitée.